信長は１５３４年５月１２日尾張の那古屋城で誕生した時、安土では第１２代将軍 足利義晴が観音寺城内の桑実寺内に室町仮幕府を開設しており、６月８日より１０日まで３日間にわたりここで近衛尚道の娘と将軍義晴の結婚式が盛大に行われた。

その娘との間に生まれた長男が後の第１３代将軍 足利義輝、彼は将軍の地位にあるが剣聖 塚原ト伝から奥義の伝授を受けた剣豪であり、腕が災いしてか、松永久秀の二条城襲撃の際に 壮絶なチャンバラ してそのあとに死をとげている。

将軍がチャンバラした例は長い歴史のなかでも彼ぐらいである。次男は第１５代将軍 足利義昭、織田信長の擁立で将軍となったが、信長から九箇条の「殿中御掟」を突きつけられ、これに不満を持ち二度に渡り信長に逆らって挙兵したが捕らわれて追放される。

室町幕府最後の将軍として義昭は信長と共にドラマでもよくお目にかかる、知名度抜群の将軍である。

観音寺城最盛期の一時期でもある。今では考えもおよばない寂れた場所であるが当時は佐々木六角氏本拠地として近江の中枢であり、天下掌握、戦略の要衝となっていた。

１４９３年

明応２年

第１０代将軍の足利義稙が管領 細川政元に追放されて、足利義澄（義晴の父）が第１１代将軍に就任する。

１４９８年

明応７年

将軍義澄の妹と六角高頼の長男 氏綱が結婚する。高頼の娘も将軍義澄の継室となって将軍家との結びつきが深まる。

１５０７年

永正４年

細川政元は澄之に加えて澄元と高国の三人の養子を迎えたことでお家騒動が勃発。
澄之の家臣が政元を暗殺して澄元も都から追放する。（高国は養子でない説もある）
細川高国は澄之を討伐し、澄元が細川家の家督を継承する。

１５０８年

永正５年

追放された足利義稙が周防（山口県）の大内義興に擁立されて京に攻めてくると細川高国はこれと結んで現将軍の足利義澄と細川澄元を追放する。
足利義澄は佐々木高頼の近江へ逃げる。
これにより前将軍の足利義稙は再度将軍として復活する。
細川高国は細川家の家督を獲得して更に大内義興と共に幕政を独占する。

１５１１年

永正８年

３月足利義澄の逃亡先、佐々木高頼指揮下の九里水茎 岡山城（近江八幡）で亀王丸（後の第１２代将軍足利義晴）生まれる。
８月に足利義澄死没。
９月に九里備前守水茎岡山城は六角高頼に殺害される。
（その後、まもなくして亀王丸（義晴）は播磨（兵庫）へ移り赤松義村の下で養育される）

ここで第１２代将軍足利義晴は生まれた

この城は干拓前には琵琶湖に浮かんでいた

頂上へは土砂崩れで道は崩壊されていた
登頂を試みたが断念した

第１１代将軍足利義澄はここへ逃亡し死んだ
山の中腹からの風景

１５１８年

永正１５年

大内義興が周防に帰ると細川高国は将軍足利義稙と対立し始める。
佐々木氏綱が死没してその子、義実（８歳）が家督を継ぐ。
（通説では義実は実在しないので、この時点で定頼が家督を継ぐ）

１５２０年

永正１７年

佐々木高頼死没

１５２１年

大永元年

細川高国は将軍足利義稙を阿波国へ追放して、足利義澄の遺児、亀王丸１０歳（足利義晴）を播磨・赤松義村から迎え、元服させて第１２代将軍に就任させる。

１５２７年

大永７年

細川高国の家臣香西元盛が高国の従兄弟細川尹賢に殺された事件が起こり細川家の家騒動勃発。
香西元盛派の波多野稙通と柳本賢治らが三好元長と細川晴元（高国が追放した細川澄元の子）らと組んで将軍足利義晴の弟、足利義維を堺公方として成立させて挙兵する。
これより１５３２年までの５年間、三好元長及び細川晴元らは堺の顕本寺を拠点に京都、近畿を実質的に支配する。

１５２８年

大永８年

将軍足利義晴は定頼のもとへ逃げる。
最初は観音寺に近い武佐の長光寺（近江八幡）に８か月 滞在する。
その後いったん京へ戻るが、戦乱の悪化で今度は 定頼の要請により近江朽木稙綱が朽木谷の館に３年間保護する。
 現在、興聖寺内境内の一角にその時の庭園がある。（１５３１年享禄４年まで）

武佐の長光寺（近江八幡）

長光寺の境内

１５３１年

享禄４年

細川高国が天王寺の戦いで敗れて死没すると、義晴は佐々木定頼の観音寺城へ移る。
佐々木定頼を後ろ盾として観音寺城内の桑実寺管内に室町仮幕府を 開設する。
義晴は逃亡しているが現時点では依然として正式な将軍である。

１５３４年

天文３年

６月８日 観音寺城内の桑実寺管内室町仮幕府に於いて近衛近衛尚道の娘と結婚式を挙げる。
その後、佐々木定頼は細川晴元と和睦する。将軍義晴も京へ戻る。（桑実寺には３年間滞在）

桑実寺

桑実寺門

室町仮幕府跡

石段

本堂